Acid phenylacetic và 2-chlorophenylacetic acid là hai loại hợp chất hữu cơ có cấu trúc gần giống nhau, được sử dụng trong nhiều ứng dụng hóa học và công nghiệp. Trong bài viết này, chúng ta sẽ tìm hiểu về hai hợp chất này và quá trình điều chế acid phenylacetic từ toluene – một nguyên liệu phổ biến trong ngành công nghiệp hóa chất.
Acid Phenylacetic
Acid phenylacetic (C8H8O2) có công thức hóa học là C6H5CH2COOH, bao gồm một nhóm phenyl (C6H5-) liên kết với một nhóm axit (-COOH) thông qua một nguyên tử cacbon. Hợp chất này có độ hoà tan tốt trong hầu hết các dung môi hữu cơ và một số dung môi vô cơ như nước.
Acid phenylacetic được sử dụng rộng rãi trong sản xuất hương liệu, chất tạo mùi và chất tạo vị. Nó cũng được sử dụng trong ngành dược phẩm để sản xuất các loại thuốc như penicillin G và ức chế enzim.
2-Chlorophenylacetic Acid
2-Chlorophenylacetic acid (C8H7ClO2) có công thức hóa học là ClC6H4CH2COOH, tương tự như acid phenylacetic nhưng có một nguyên tử clo thay thế một nguyên tử hydro trong nhóm phenyl. Hợp chất này cũng có độ hoà tan tốt trong các dung môi hữu cơ và vô cơ.
2-Chlorophenylacetic acid được sử dụng chủ yếu trong ngành hóa chất để điều chế các chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ. Nó cũng có một số ứng dụng trong ngành dược phẩm và nghiên cứu hóa học.
Điều chế acid phenylacetic từ toluene
Toluene (C7H8) là một hợp chất hữu cơ gồm một vòng benzen liên kết với một nguyên tử hydro và một nguyên tử cacbon sp3. Để điều chế acid phenylacetic từ toluene, có một số phương pháp khác nhau được áp dụng. Một trong những phương pháp phổ biến nhất là phản ứng oxy hóa toluene, theo các bước sau:
Oxy hóa toluene: Toluene (C7H8) được oxy hóa bằng các chất oxy hóa mạnh như KMnO4 hoặc K2Cr2O7 để tạo ra benzyl alcohol (C6H5CH2OH).
Oxy hóa benzyl alcohol: Benzyl alcohol sau đó tiếp tục được oxy hóa bằng các chất oxy hóa mạnh (ví dụ như PCC hoặc Jones Reagent) để tạo thành benzaldehyde (C6H5CHO).
Phản ứng Cannizzaro: Benzaldehyde được chuyển hóa thành acid phenylacetic thông qua phản ứng Cannizzaro, một phản ứng tự oxy hóa – khử trong môi trường kiềm. Trong phản ứng này, một phân tử benzaldehyde sẽ tự oxy hóa thành axit benzoic (C6H5COOH), trong khi một phân tử khác sẽ khử thành benzyl alcohol.
C6H5CHO + OH⁻ → C6H5COO⁻ + C6H5CH2OH
Phản ứng Grignard: Benzyl alcohol được chuyển hóa thành bromobenzyl (C6H5CH2Br) bằng cách phản ứng với brom. Tiếp theo, bromobenzyl phản ứng với Grignard reagent (RMgBr) và sau đó bị thủy phân để tạo ra acid phenylacetic.
C6H5CH2OH → C6H5CH2Br → C6H5CH2MgBr + CO2 → C6H5CH2COOH
Như vậy, acid phenylacetic có thể được điều chế từ toluene thông qua một chuỗi các phản ứng hóa học. Quá trình này được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp hóa chất để sản xuất acid phenylacetic với hiệu suất cao và chi phí thấp.
Acid phenylacetic và 2-chlorophenylacetic acid là hai loại hợp chất hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong ngành hóa chất, dược phẩm và công nghiệp. Việc điều chế acid phenylacetic từ toluene là một phương pháp hiệu quả, giúp tận dụng nguồn nguyên liệu phổ biến trong ngành công nghiệp hóa chất và đáp ứng nhu cầu của các ứng dụng liên quan.
2 chlorophenylacetic toluen methoxyphenylacetic
