- Phenol là hợp chất hữu cơ chứa nhóm -OH kết nối trực tiếp với nguyên tử carbon trong vòng benzen.
- Nhóm -OH kết nối với nguyên tử carbon trong vòng benzen được gọi là -OH phenol.
- Phenol đơn giản nhất có công thức hoá học là C6H5-OH, chứa một nhóm -OH kết nối với gốc phenyl.
Phenol được phân loại dựa trên số lượng nhóm -OH trong phân tử:
– Phenol có công thức phân tử C6H6O và có công thức cấu tạo C6H5OH.
- Trong điều kiện thường, phenol là một chất rắn, màu trắng, chất nóng chảy tại 43°C.
- Khi bị lưu trữ trong một thời gian dài, phenol sẽ chuyển thành màu hồng do việc chậm chạp bị oxi hoá trong không khí.
- Phenol có tính độc hại mạnh, có thể gây tổn hại cho da khi bị chạm.
- Phenol tan ít trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.
a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa (Natri phenolat) + H2↑
⇒ Phenol có tính axit yếu, tính axit của nó không mạnh. Dung dịch phenol không thể làm biến màu quỳ tím.
Nhận xét: Vòng benzen đã tăng khả năng phản ứng của nhóm -OH (liên kết với nguyên tử H) trong phân tử phenol so với ancol.
Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.
Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen
Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit; nhựa ure – fomanđehit … Ngoài ra phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ …
Trắc nghiệm hóa 11 bài phenol
Câu 1: Hai chất X, Y là đồng phân của nhau, đều có chứa vòng bennzen và có công thức phân tử là C7H8O. Cả X, Y đều tác dụng với Na giải phóng H2, Y không tác dụng với dung dịch Br2. X phản ứng với nước brom theo tỉ lệ mol 1 : 3 tạo kết tủa X1 (C2H5OBr3). Các chất X và Y lần lượt là
A. m-crezol và metyl pheny ete.
C. p-crezol và ancol benzylic.
D. o-crezol và ancol benzylic.
Câu 2: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol và benzen khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 19,5 ml và có khối lượng riêng là 0,8g/ml. Khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là
m phenol = 25 – 0,8.19,5 = 9,4 (gam)
Câu 3: Phản ứng tạo kết tủa trắng của phenol với dung dịch Br2 chứng tỏ rằng
A. Phenol có nguyên tử hiđro linh động.
C. ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc –C6H5 trong phân tử phenol
D. ảnh hưởng của gốc –C6H5 đến nhóm –OH trong phân tử phenol
Câu 4: Cho các chất: phenol, p-metylphenol, p-nitrophenol và axit picric. Tính axit giảm dần theo thứ tự nào sau đây:
A. axit picric > phenol > p – nitrophenol > p – metylphenol
B. axit picric > p – nitrophenol > phenol > p – metylphenol
C. p – metylphenol > phenol > p – nitrophenol > axit picric
D. p – metylphenol > p – nitrophenol > phenol > axit picric
axit picric có 3 nhóm NO2 hút e mạnh nên làm tăng tính axit nhiều nhất. Tiếp theo là p-nitrophenol với 1 nhóm hút e.
p-metylphenol có nhóm CH3 đẩy e làm giảm tính axit nên yếu nhất
Vậy axit picric > p-nitrophenol > phenol > p-metylphenol
Câu 5: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen, có công thức phân tử C7H8O, phản ứng được với dung dịch NaOH. Số chất thỏa mãn tính chất trên là
